Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.03.2012, 14:00   #1   Druckbare Version zeigen
Speedylux Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
Gleichgewichtsverschiebung - schlechte Wasserlöslichkeit von Pehnol durch Laugenzugabe verbessern

Hallo,

ich bin, wie diejenigen die mir bereits mehrmals geholfen haben, momentan am Lernen für die schriftliche Abiprüfung in BW mitte März.

Bei meiner Frage geht es um die Wasserlöslichkeit von Phenol. Ich habe das ganze mal als Foto festgehalten und angehängt.

Meine Frage ist jetzt, warum sich das Gleichgewicht nach rechts verschiebt und warum die Oxoniumionen nachgebildet werden müssen. Oxonium Ionenen sind doch H3O+ Ionen. Wo entsteht ein "Mangel", der durch das Prinzip von Le Chatelier ausgeglichen werden muss?

Würde mich über eine schnelle Antwort freuen

Gruß
Speedylux
Angehängte Grafiken
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Alt 03.03.2012, 14:16   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.870
AW: Gleichgewichtsverschiebung - schlechte Wasserlöslichkeit von Pehnol durch Laugenzugabe verbessern

Zitat:
Zitat von Speedylux Beitrag anzeigen
Meine Frage ist jetzt, warum sich das Gleichgewicht nach rechts verschiebt
weil die Oxoniumionen durch Hydroxid neutralisiert und somit entfernt werden.
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2012, 14:39   #3   Druckbare Version zeigen
Speedylux Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Gleichgewichtsverschiebung - schlechte Wasserlöslichkeit von Pehnol durch Laugenzugabe verbessern

Also heißt das dann, dass nach Le Chatelier die Konzentration der Oxoniumionen und der Hydroxidionen von Edukten nach Produkten abnimmt, wodurch dem Zwang dann mit einer Verschiebung nach rechts ausgewichen wird?

Wie ließe sich das Formelmäßig mit Le Chatelier darstellen und wie interpretiert man ein solches Ergebnis dann?

Edit:
Das was ich gerade geschrieben habe, kann meiner Meinung nach gar nicht so richtig stimmen... Wenn ich das Gleichgewicht nach rechts verschiebe, wird doch mehr die Produktseite, als die Eduktseite "hergestellt". Müsste man nicht eher die Edukte vermehrt herstellen, wenn sich die Konzentration der c(Ed) verringert?

Und warum ist das Phenolatanion stärker polar (laut Aufzeichnungen durch Ionenvorkommen bedingt), als das Phenol? Warum hängt das von den Ionen ab? Man hat doch bei Phenol eine stark polare OH Gruppe? Wenn man die wegnimmt hat man noch den unpolaren Phenylrest und das polar gebudene O Atom am Phenylrest. Warum ist dies dann insgesamt Polarer als Phenol? Was hat die Ionenladung damit zu tun?

Gruß
Speedylux

Geändert von Speedylux (03.03.2012 um 14:50 Uhr)
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Alt 03.03.2012, 14:55   #4   Druckbare Version zeigen
Speedylux Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Gleichgewichtsverschiebung - schlechte Wasserlöslichkeit von Pehnol durch Laugenzugabe verbessern

Zitat:
Zitat von ehemaliges Mitglied Beitrag anzeigen
Das Gleichgewicht wird bei Zusatz von Lauge auf Grund dieser Reaktion nach rechts verschoben:

{C_6H_5OH(aq) \ + \ OH^-(aq) \ <-> \ C_6H_5O^-(aq) \ + \ H_2O}
Soweit steht das ja in meinen Aufzeichnungen. Aber warum wird das nach rechts verschoben? Siehe Post #3
Speedylux ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2012, 15:52   #5   Druckbare Version zeigen
Speedylux Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Gleichgewichtsverschiebung - schlechte Wasserlöslichkeit von Pehnol durch Laugenzugabe verbessern

Also dass die Konzentration des Phenols vermindert wird, leuchtet mir glaube ich noch ein. Wenn diese jedoch vermindert wird, wird dann dem Zwang nachgegeben, was sich dann hier mit der Verschiebung des Gg nach rechts auswirkt?

Das ganze von der "anderen Seite" betrachtet würde aber doch auch heißen, dass wenn man Phenolat und Wasser als Edukte einsetzt, hier die Konzentration H2O und auch von Phenolat ebenso verringert, weil man auf der dann folgenden Produktseite ja kein H2O und Phenolat mehr hat?!

Ich kann mir kaum vorstellen, dass ich das bisher richtig verstanden habe- Meine Formulierung hört sich für mich gerade selbst widerprechend an, aber ich finde keine andere, die mir einleuchtet.

Bitte nochmals die Erklärung anpassen, erweitern und verfeinern.

Danke
Gruß
Speedylux
Speedylux ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2012, 15:57   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.870
AW: Gleichgewichtsverschiebung - schlechte Wasserlöslichkeit von Pehnol durch Laugenzugabe verbessern

Zitat:
Zitat von ehemaliges Mitglied Beitrag anzeigen
Denn die Oxoniumionen sind am Löslichkeitsgleichgewicht gar nicht beteiligt
indirekt schon... .
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2012, 18:05   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.870
AW: Gleichgewichtsverschiebung - schlechte Wasserlöslichkeit von Pehnol durch Laugenzugabe verbessern

ok, wenn es dir dann besser geht: pH und OH hängen nicht zusanmmen.
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
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Alt 03.03.2012, 18:30   #8   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.870
AW: Gleichgewichtsverschiebung - schlechte Wasserlöslichkeit von Pehnol durch Laugenzugabe verbessern

Zitat:
Zitat von ehemaliges Mitglied Beitrag anzeigen
fachlichen Fehlleistungen
dazu fällt mir nur ein: nur wer schläft, macht keine Fehler.
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
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Stichworte
aromatischen verbindungen, laugen, phenol, wasserlöslichkeit

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