Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 28.12.2009, 16:01   #16   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: Lignin - Wasserlöslichkeit - OH-Gruppen

Zitat:
Zitat von carabennemsi Beitrag anzeigen
Danke Frank für die weiterführenden Links. Ich hatte leider ein Brett vor dem Kopf und nicht an die Sulfonierung gedacht...

Die Wasserlöslichkeit ist nur ein kleiner Bereich von meiner Arbeit. Dies ist meine erste wissenschaftliche Arbeit als Bestandteil vom Leistungskurs Chemie. Ich muss aber zugeben, dass mir ein paar Sachen trotz Literaturrecherche erst jetzt langsam klar werden, vor allem weil ich z. T. widersprüchliche Informationen bekommen habe.

Ich hatte es bis jetzt nur mit unlöslichen Ligninen zu tun und mir ist sehr wohl bewusst, dass Lignine normalerweise wasserunlöslich sind, aber eben auch, dass viele verschiedene Derivate gibt.

Bitte seien Sie nicht zu hart zu mehr, manchmal fällt es eben schwer das Offensichtliche richtig zu deuten.

Vielen Dank euch Allen!

Das ist gar nicht Ihre Schuld, sondern die der Lehrkraft, die einer Schülerin/einem Schüler solche Aufgaben stellt. Ich kann mich da wirklich nur wundern! Eine weitestgehend undefinierte Aufgabe, die ganz offensichtlich über den Horizont des Lehrers hinausgeht, kann einem interessierten Schüler schon den Spaß an der "Wissenschaft" vergrätzen, da sie mit großer Wahrscheinlichkeit keine Erfolgserlebnisse zeitigen wird. Meines Erachtens gehört so etwas auch nicht in die Schule.
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.01.2010, 18:52   #17   Druckbare Version zeigen
carabennemsi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Lignin - Vernetzung

Hallo,

Ich muss euch nochmal um eure Hilfe bitten.
Ich hab zu einer Probe des Ligninsulfonats verdünnte Schwefelsäure(ohne zu erhitzen) gegeben und konnte dabei beobachten, dass ein kaugummiartiger, sehr klebriger Klumpen entsteht.

Das war fr mich nicht ganz unerwartet, da in der Literatur erwähnt wird, dass bei niedrigen pH-Werten die Ligninbruchstücke wieder kondensieren.

Ich bin mir nur nicht sicher, wie genau dies vonstatten geht. Ich vermute, dass das zunächst die Sulfonatgruppen abgespalten wird und dadurch ein Kation entsteht und dadurch eine kationische Polymerisation gestartet wird.

Ich hoffe das stimmt soweit, wenn nicht berichtigt mich bitte.


Die Vernetzung mit Glyoxal zu einem Harz hat sehr gut funktioniert, auch ohne die vorherige Entfernung der Sulfonatgruppen. Danke Franz.
Ich hab mir den Reaktionsverlauf der Vernetzung durch die Acetalbildung am Beispiel des Ligninmonomers p-Cumarylalkohol überlegt: http://b5.s3.p.quickshareit.com/files/reaktionf9577.pdf


Die Entfernung der Sulfonatgruppen ist mir dahingegen nicht wirklich gelungen.
Bei dem Erhitzen mit wässriger Schwefelsure scheint nur das Lignin zersetzt zu werden. Dieses ist schwarz geworden, aber weiterhin wasserlöslich.

Kennt ihr vielleicht schonenderes Verfahren um die SO3Na Gruppen zu entfernen? Mir würde da nur noch eine Elektrolyse einfallen.

Vielen Dank,
cara
carabennemsi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.01.2010, 17:41   #18   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Lignin - Vernetzung

Es liegt doch Lininsulfonsäure - Natriumsalz (waaserlöslich) vor.
Mit Schwefelsäure (verdünnt, kalt) wird einfach die wasserunlösliche Ligninsulfonsäure ausgefällt.
Knuffel56
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Alt 20.01.2010, 17:59   #19   Druckbare Version zeigen
carabennemsi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Lignin - Wasserlöslichkeit - OH-Gruppen

Hallo,

Danke für den Tipp, aber das hab ich schon ausprobiert.
Das Problem hierbei ist, dass bei ca. pH<4 die Ligninbruchstücke wieder vernetzt werden und dadurch einen kaugummiartiges Harz entsteht.

Liebe Grüße,
cara
carabennemsi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.01.2010, 21:52   #20   Druckbare Version zeigen
carabennemsi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Lignin - Wasserlöslichkeit - OH-Gruppen

Was haltet ihr davon, wenn ich den HOWARD-Prozess(Kalkfällung) imitiere? D. h. ich fälle das Lignin mittels Calciumoxid aus.

Ich hab zwar dann immer noch ein Salz, aber soweit mir bekannt ist Calciumsulfit kaum wasserlöslich.

edit: wobei wenn ich es mir recht überlege ist das Salz wahrscheinlich nur bei bestimmten pH-Werten nicht löslich. Es gibt ja auch wasserlösliche calciumsulfonate im Handel

Liebe Grüße,
cara

Geändert von carabennemsi (21.01.2010 um 22:13 Uhr)
carabennemsi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.01.2010, 16:27   #21   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.465
AW: Lignin - Wasserlöslichkeit - OH-Gruppen

Versuch doch mal ein Aluminiumsalz.

Gruß,
Franz
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Alt 22.01.2010, 16:37   #22   Druckbare Version zeigen
carabennemsi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Lignin - Wasserlöslichkeit - OH-Gruppen

Danke für Idee!

Liebe Grüße,
cara
carabennemsi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.01.2010, 16:57   #23   Druckbare Version zeigen
carabennemsi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Lignin - Wasserlöslichkeit - OH-Gruppen

Mir ist jetzt noch eine Idee gekommen. Mit Hilfe von langkettigen primären Aminen z. B. Dodecylamin, zu denen zuvor HCl gegeben wird, bilden mit Ligninsulfonaten einen wasserunlöslichen Komplex: R-SO3-+NH3-R. Dies verwendet man zur Extraktion aus Sulfitablauge (für analytische Zwecke).

Wenn ich hierfür aber ein Diamid verwenden würden, wäre der entstehende Polymer dann stabil? Kann man etwas über de Eigenschaften dieses Polymers aussagen?

Ich hab leider nichts über Polymere mit Ionenbindungen gefunden. Eigentlich handelt es sich ja um ein organisches Salz, aber in wie weit das hier noch zutrifft, kann ich nicht beurteilen.

Vielen Dank,
cara
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Alt 23.01.2010, 17:26   #24   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.465
AW: Lignin - Wasserlöslichkeit - OH-Gruppen

Vermutlich wird ein Diamin ein wasserunlösliches Salz bilden.
Probiers halt mal.

Gruß,
Franz
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Alt 23.01.2010, 17:41   #25   Druckbare Version zeigen
carabennemsi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Lignin - Wasserlöslichkeit - OH-Gruppen

Es muss ja sein, dass es sich ein wasserunlösliches Salz bildet, wenn primäre Amine dazu verwendet werden um es auszufällen.

Ich werd wahrscheinlich nicht mehr dazu kommen, diesen Versuch durchzuführen. Daher interessiert es mich, ob durch die von mir angesprochene Polymerisation ein sinnvolles Produkt entsteht. Vermutet ihr, dass dadurch etwas mit ähnlichen Eigenschaften wie ein Kunststoff entsteht oder müsste es dafür noch mehr vernetzt werden?

Liebe Grüße,
cara
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Stichworte
alkohol, lignin, wasserlöslichkeit

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