Organische Chemie
Buchtipp
Organische Chemie
F.A. Carey, R.J. Sundberg
89.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 26.10.2015, 19:51   #1   Druckbare Version zeigen
Chemie2009  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
Acylierung von Aminen, wofür ist das Essigsäureanhydrid?

hallo,
Es geht um Acylierung von Aminen. Aus Cyanoessigsäure und N,N'-Dimethylurea wird durch Acylierung N-Cyanoacetyl-N,N'-dimethylurea synthetisiert. Aber in der Reaktion spielt Essigsäureanhydrid eine Rolle die ich nicht verstehe. Füt mich sieht die Reaktion nämlich komplett aus. Eine Hydroxygrp wird abgespalten von der Cyanoessigsäure, sowie ein Proton vom N, sodass Wasser entsteht. R-COOH + R-HN-R --> R-CON-R(2)+ H20 ( an dem C ist das N gebunden und an dem N zwei weitere Reste) . Über dem Pfeil steht aber Ac2o, also ist die Anwesenheit von Essigsäureanhydrid wichtig in der Reaktion... Bedanke mich schon im vorraus
Chemie2009 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.10.2015, 20:25   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.368
AW: Acylierung von Aminen, wofür ist das Essigsäureanhydrid?

wie dir ja auch schon in dem anderen forum (zutreffend) von Nobby geantwortet wurde, liegt die hauptaufgabe des acetanhydrids in der wasserbindung.

zusaetzlich koennte man noch formulieren, dass die cyanoessigsaure durch das acetanhydrid i.s.d. bildung eines gemischten anhydrids aktiviert wird

gruss

Ingo


p.s.: N,N'-dimethylharnstoff ist kein amin, es handelt sich daher eben auch nicht um die acylierung eines amins
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 26.10.2015, 22:23   #3   Druckbare Version zeigen
Chemie2009  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Acylierung von Aminen, wofür ist das Essigsäureanhydrid?

Ja sry^^, hatte Nobbys Antwort nicht gesehen und habs ein wenig eilig :S. Aber wie meinst du das, inwiefern wird die Cyanoessigsäure aktiviert, wenn es als gemischtes anhydrid mit dem essigsäurerest in Verbindung steht? Ist es dann nicht eher verhindert, ich meine das Kohlenstoff( der Carboxygrp ), das den Angriff auf das N ,des dimethylureas, startet steht doch jetzt nicht mehr frei..würde sich jetzt nicht eher der Essigsäurerest im Anhydrid sich am N binden. Wäre echt nett wenn du mir das erläutern könntest
Chemie2009 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.10.2015, 22:41   #4   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.368
AW: Acylierung von Aminen, wofür ist das Essigsäureanhydrid?

saeurechloride sind i.a. (kinetisch) reaktiver als saeureanhydride, welche ihrerseits rektiver als die freien carbonsaeuren sind
[z.b. bei veresterungen und dergl.]

verargumentiert wird dies meist mit dem staerkeren -I effekt , welcher in der konsequenz ein staerker positiviertes carboxyl-C zur folge hat usw.

gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.10.2015, 23:18   #5   Druckbare Version zeigen
Chemie2009  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Acylierung von Aminen, wofür ist das Essigsäureanhydrid?

Ok, danke. Aber das essigsäurerest ist ja im Endprodukt nicht mehr vorhanden. Das heißt doch es muss als Austrittsgruppe bei der Reaktion abgespalten worden sein.Jetzt versteh ich nicht wie genau die Reaktion abläuft. würde dann dennoch,obwohl das ursprüungliche Kohlenstoffatom der Carboxygruppe jetzt mit dem essigsäurerest verbunden ist, eine Bindung ausbilden zum N des dimethylureas? Ich hoffe meine frage ist verständlich
Chemie2009 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2015, 00:24   #6   Druckbare Version zeigen
Chemie2009  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Acylierung von Aminen, wofür ist das Essigsäureanhydrid?

Oh schon gut, hab jetzt verstanden. Danke noch mal ^^
Chemie2009 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2015, 13:09   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Acylierung von Aminen, wofür ist das Essigsäureanhydrid?

Nachtrag:bei der Traubeschen Synthese von Purinen wird Harnstoff oft mit dem Cyanessigester umgesetzt,unter basischen Bedingungen erfolgt so Austausch des Alkoholats gegen die NH-Gruppe des Harnstoffs(->N-Acylierung).
Beim N,N´-Dimethylharnstoff erfolgt die N-Acylierung dagegen leichter mit dem gemischten Anyhdrid(s. magician4) aus Cyanessigsäure und Essigsäure.
Formal insgesamt eine Kondensationsreaktion bei der aus Acetanhydrid zwei Moleküle Essigsäure werden.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Stichworte
acylierung, amine, anydride

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Wofür die Äquivalentstoffmengenkonzentration? Hydronium2000 Allgemeine Chemie 1 21.10.2015 11:12
Reaktionsschritt des Isobutylbenzol (Acylierung mit Essigsäureanhydrid) SayHey Allgemeine Chemie 2 27.01.2013 14:11
Wofür steht ... ? splattermatze Organische Chemie 1 04.02.2009 14:15
Acylierung/ Acetylierung von Aminen kalimba23 Organische Chemie 2 28.09.2008 18:58
Schwefelkohlenstoff bei F.C. Acylierung, wofür? FarmerBoy Organische Chemie 2 27.07.2004 03:04


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 05:08 Uhr.



Anzeige