Organische Chemie
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Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 26.05.2011, 14:33   #1   Druckbare Version zeigen
Rumo89 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Darstellung von Thiophen-2-Carbaldehyd

Hallo zusammen,

bald fängt mein Praktikum in Organischer Chemie an.
Unter anderem sollen wir auch Thiophen-2-Carbaldehyd herstellen mit Hilfe der Vilsmeier-Formylierung und Thiophen als Ausgangsstoff.

Ich habe dazu folgende Anleitung im Organikum gefunden, die mir aber nicht vollkommen klar ist:

"Die Reaktion wird in einem 250-mL-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflüsskühler mit
Calciumchloridrohr, Innenthermometer und Tropftrichter durchgeführt. Unter Rühren und
Kühlen in Eiswasser tropft man zu dem Gemisch aus Aromat und Dimethylformamid (DMF)
das Phosphorylchlorid so zu, dass die Innentemperatur nicht 20 °C überschreitet. Dann wird
noch eine Stunde bei 20 °C gerührt und schließlich unter Rühren erhitzt. Je nach der
Reaktivität der eingesetzten Aromaten verwendet man verschiedene Säureamide und variiert
die Menge des formylierenden Komplexes.
Ansatz: 0,2 mol Aromat 0,6 mol DMF (0,4 mol dienen als Lösungsmittel), 0,2 mol
Phosphorylchlorid werden 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.
Zur Zersetzung des Reaktionsproduktes gibt man 200 mL Eis unter Kühlung zur Reaktionsmischung und bringt sie durch Zusatz von 5 N Natronlauge auf pH 6. Man ethert aus. Die vereinigten Etherextrakte werden mit wässriger Hydrogencarbonatlösung entsäuert und über Natriumsulfat getrocknet. Man destilliert den Ether ab und reinigt den Rückstand durch Destillation."

Ich kann nicht nachvollziehen, warum ich Eis dazugeben soll, um das Reaktionsprodukt zu zersetzen, immerhin will ich das doch erhalten und nicht wieder zersetzen. Darauf habe ich weder im Organikum noch im Internet eine Antwort gefunden. Auch verstehe ich nicht, wieso ich auf pH 6 bringen.

Weiß jemand warum ich so vorgehen soll?

Grüße, Rumo


Rumo89 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.05.2011, 14:55   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Darstellung von Thiophen-2-Carbaldehyd

Zitat:
Zitat von Rumo89 Beitrag anzeigen
0,2 mol Aromat 0,6 mol DMF (0,4 mol dienen als Lösungsmittel), 0,2 mol Phosphorylchlorid
Schreib mal die Reaktionsgleichung der Vilsmeier-Formylierung auf. Dann merkst Du, dass das Phosphorylchlorid nicht ganz in Phosphorige Säure überführt werden kann.
Dieses Intermediat muss hydrolysiert werden, und das ist stark exotherm.

Die Etherextraktion funktioniert im etwa Neutralen besser als im stark Sauren - Anstieg der Wasserlöslichkeit durch Bildung von Oxonium-Salz: [Et2O-H]+ Cl-
  Mit Zitat antworten
Alt 26.05.2011, 15:21   #3   Druckbare Version zeigen
Rumo89 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Darstellung von Thiophen-2-Carbaldehyd

So, ich habe mir den Reaktionsmechanismus aufgeschrieben und da ist es mir klar geworden. Man muss ja auch das bei der Umsetzung von Thiophen mit DMF und Phosphorylchlorid entstehende Produkt hydrolysieren, um das Aldehyd zu erhalten.
An die Etherextraktion hatte ich bzgl. des pH-Wert-Einstellens gar nicht gedacht...

Vielen Dank für die schnelle Antwort!
Rumo89 ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
organikum, thiophen, vilsmeier

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