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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.11.2013, 12:48   #1   Druckbare Version zeigen
nogood weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 28
Frage Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Guten Morgen allerseits,

ich hab letzte Woche im Praktikum ein Säurechlorid hergestellt. Da ich nur noch sehr wenig Edukt hatte, fragte ich den Saalassistent, worin ich es am besten für eine Dünnschichtchromatografie lösen könnte. Daraufhin meinte er, ich solle diese ganz weglassen, wenn es nicht explizit verlangt sei, da "Säurechloride in der Regel nicht DC-geeignet" seien.

War etwas im Stress und hab das ganze einfach mal so hingenommen, jetzt sitze ich allerdings vor meinem Protokoll und müsste irgendwie die fehlende DC erklären. Wirklich erklären kann ich mir seine Aussage nicht. Höchstens evtl, weil ich das Säurechlorid nicht mit Kaliumpermanganat oxidieren kann, um die DC zu entwickeln?

Hat jemand vielleicht eine Idee?

Zur zusätzlichen Info, es handelte sich um Phenylessigsäurechlorid.

Viele Grüße und ganz lieben Dank, falls mir jemand weiterhelfen kann.
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Alt 10.11.2013, 12:53   #2   Druckbare Version zeigen
HellRaiser Männlich
Mitglied
Beiträge: 422
AW: Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Ich weiß auf Anhieb jetzt auch keine Erklärung, könnte mir aber denken, dass die sehr reaktiven Säurechloride mit dem Trägermaterial, dem Al2O3, reagieren und AlCl3 und wieder die Carbonsäure bilden...

Edit: oder ist das Trägermaterial Kieselgel? Naja müsste dann aber genauso mit dem SiO2 reagieren, wie mit dem AlOx...
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Alt 10.11.2013, 13:01   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.917
AW: Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Säurechloride hydrolysieren leicht,da reicht die Luftfeuchtigkeit oder Feuchtigkeit in den Laufmitteln.Daneben sind Reaktionen mit dem Trägermaterial oder u.U. dem Laufmittel möglich,so daß sich keine brauchbare DC machen läßt.

Fulvenus!
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Alt 10.11.2013, 13:02   #4   Druckbare Version zeigen
nogood weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 28
AW: Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Zitat:
Zitat von HellRaiser Beitrag anzeigen
Ich weiß auf Anhieb jetzt auch keine Erklärung, könnte mir aber denken, dass die sehr reaktiven Säurechloride mit dem Trägermaterial, dem Al2O3, reagieren und AlCl3 und wieder die Carbonsäure bilden...

Edit: oder ist das Trägermaterial Kieselgel? Naja müsste dann aber genauso mit dem SiO2 reagieren, wie mit dem AlOx...
Ich meine, es sei Kieselgel... Meinst du, das würde gehen? Kann das nicht so einschätzen. Müsste man dann nicht die Carbonsäure auf der DC sehen?

Gerade hatte ich noch überlegt, ob vielleicht so eine dünn getüpfelte Schicht Säurechlorid auch einfach mit dem Wasser in der Luft reagieren und sich zur Säure zersetzen könnte?

Edit:
Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Säurechloride hydrolysieren leicht,da reicht die Luftfeuchtigkeit oder Feuchtigkeit in den Laufmitteln.Daneben sind Reaktionen mit dem Trägermaterial oder u.U. dem Laufmittel möglich,so daß sich keine brauchbare DC machen läßt.

Fulvenus!
Das war jetzt gleichzeitig. Dann sind wir uns wohl einig...
Bleibt nur die Frage, ob man die Säure sehen würde?

Danke euch beiden für eure Antworten.
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Alt 10.11.2013, 13:20   #5   Druckbare Version zeigen
HellRaiser Männlich
Mitglied
Beiträge: 422
AW: Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Ich nehme an, du hast das Chlorid aus der Säure dargestellt. Welchen Sinn hätte dann die DC, wenn du das Produkt wieder zum Edukt hydrolysierst? Dann kannst du ja garnicht wissen, wann deine Reaktion abgeschlossen ist (falls du ne Reaktionskontrolle per DC machst) oder wann und wie dein Produkt sich in ner Säule vom Rest-Edukt trennen lässt.
Ich bin jetzt noch nicht so erfahren in Synthese, aber wenn man so eine reaktive Zwischenspezies dargestellt hat, kocht man dann nicht meistens die nächste Stufe ohne Aufarbeitung weiter und reinigt danach ein stabileres Produkt auf?
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Alt 10.11.2013, 13:25   #6   Druckbare Version zeigen
nogood weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 28
AW: Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Zitat:
Zitat von HellRaiser Beitrag anzeigen
Ich nehme an, du hast das Chlorid aus der Säure dargestellt. Welchen Sinn hätte dann die DC, wenn du das Produkt wieder zum Edukt hydrolysierst? Dann kannst du ja garnicht wissen, wann deine Reaktion abgeschlossen ist (falls du ne Reaktionskontrolle per DC machst) oder wann und wie dein Produkt sich in ner Säule vom Rest-Edukt trennen lässt.
Ich bin jetzt noch nicht so erfahren in Synthese, aber wenn man so eine reaktive Zwischenspezies dargestellt hat, kocht man dann nicht meistens die nächste Stufe ohne Aufarbeitung weiter und reinigt danach ein stabileres Produkt auf?
Stimmt. Daran hatte ich jetzt nicht gedacht. Das macht in der Tat keinen Sinn. Vielen Dank auch dir!

Nö, ich soll "nur" das Säurechlorid herstellen. Ich hab da auch schon echt Bedenken: was, wenn ich es abgebe und dann hydrolisiert es und auf einmal kommt ein Assi zu mir, und meint, ich soll es nochmal kochen?
nogood ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.11.2013, 13:38   #7   Druckbare Version zeigen
zarathustra  
Moderator
Beiträge: 11.723
AW: Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Zitat:
Zitat von nogood Beitrag anzeigen
Nö, ich soll "nur" das Säurechlorid herstellen. Ich hab da auch schon echt Bedenken: was, wenn ich es abgebe und dann hydrolisiert es und auf einmal kommt ein Assi zu mir, und meint, ich soll es nochmal kochen?
Dann kochst Du es nochmal.

Du lernst doch sicherlich, mit Substanzen umzugehen, die empfindlich gegenüber Wasser und/oder Luft sind. Säurechloride sind da doch noch recht einfach in der Handhabung...
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.11.2013, 14:00   #8   Druckbare Version zeigen
HellRaiser Männlich
Mitglied
Beiträge: 422
AW: Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Jop. Aber mit trockenen LöMi haste ja sicher gearbeitet, kannst das Produkt ja dann unter Schutzgas in nem Schlenk-Kolben abgeben oder so...
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HellRaiser ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.11.2013, 14:23   #9   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.416
AW: Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Zitat:
Zitat von nogood Beitrag anzeigen
Ich meine, es sei Kieselgel... Meinst du, das würde gehen? Kann das nicht so einschätzen. Müsste man dann nicht die Carbonsäure auf der DC sehen?
Säurechloride lassen sich wegen der Reaktivität nicht mit DC nachweisen. Man kann aber eine Probe des Säurechlorids in Methanol geben und dann den Methylester nachweisen.
Freie Carbonsäuren laufen auf Kieselgel auch nicht gut und geben kaum definierte Flecken.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.11.2013, 18:58   #10   Druckbare Version zeigen
nogood weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 28
AW: Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Danke nochmal an die restlichen Antworten.

Natürlich passe ich mit dem Säurechlorid auf. Allerdings wurde mir gesagt, ich solle es in einem Schnappdeckelglas abgeben, und wenn es dann ein paar Wochen im Assistentenzimmer herumdümpelt...
nogood ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.11.2013, 19:27   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.917
AW: Säurechloride - nicht DC-geeignet?

Wenn der Assistent es tatsächlich so aufbewahren möchte,ist es seine Aufgabe,sich
um eine passende Aufbewahrung zu kümmern.
Eine DC dient oft der Reaktionskontrolle oder als Hinweis auf die Güte einer isolierten Verbindung.Zur genaueren Bestimmung der Qualität/Identität werden physikalische Daten wie Schmelzpunkt,Siedepunkt,Brechungsindex bestimmt(neben
IR,GC oder NMR).
Im Praktikum kann auch der Brechungsindex von Säurechloride ausreichend gut bestimmt werden(vgl. Organikum-Vorschriften).Mit Angaben des Siede- oder Schmelzpunkts ist die VErbindung meist ausreichend charakterisiert.Längere Lagerung von Säurechloride zu Kontrollzwecken ist eher unüblich,aber mittels Parafilm zumindest für den Zeitraum des Praktikums möglich.

Fulvenus!
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Stichworte
dc, dünnschichtchromatografie, säurechlorid

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