Organische Chemie
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Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
T. Laue, A. Plagens
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.10.2019, 14:06   #1   Druckbare Version zeigen
DasBuch123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Oxidation von Nikotin

Heyho,
Ich hab mal ne Frage und zwar Arbeite ich in eine Firma die Liquids für E-Zigaretten herstellt und das Nikotin welches wir verwenden, wird schnell bräunlich. Ich weiß das dies aufgrund des Sauerstoffes in der Luft passiert. Meine Frage ist jetzt: Wie Zerfällt das Nikotin (gerne als Mechanismus wenn`s einen gibt)? Und was sind die Zerfallsprodukte?
Danke schon mal im Voraus
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Alt 10.10.2019, 14:39   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.479
AW: Oxidation von Nikotin

Der Pyrrolidinring wird oxidiert durch Sauerstoff. Am Ende verbleibt Nicotinsäure. Die Zwischenstufen sind dabei rötlich gefärbt, was in Summe die schmutzigbraune Farbe ergibt. Diesen Effekt gibt es bei allen Pyrrol(idin)derivaten.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 10.10.2019, 15:14   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.235
AW: Oxidation von Nikotin

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Der Pyrrolidinring wird oxidiert durch Sauerstoff. Am Ende verbleibt Nicotinsäure.
bis der ganze Ring oxidiert ist und Nicotinsäure entsteht dürfte eine lange Zeit vergehen... .
Es entstehen zunächst Oxidationsprodukte wie z.B. Cotinin, die dann Kondensationen eingehen, so dass farbige Verbindungen entstehen. Dürfte ähnlich komplex ablaufen wie die Maillard-Reaktion.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 10.10.2019, 15:52   #4   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.728
AW: Oxidation von Nikotin

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
bis der ganze Ring oxidiert ist und Nicotinsäure entsteht dürfte eine lange Zeit vergehen... .
Es entstehen zunächst Oxidationsprodukte wie z.B. Cotinin, die dann Kondensationen eingehen, so dass farbige Verbindungen entstehen. Dürfte ähnlich komplex ablaufen wie die Maillard-Reaktion.
Es würde mich wundern, wenn es dazu noch keine untersuchungen und publikationen gäbe....ob man sie mit G findet, ist eine andere Frage.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
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Alt 10.10.2019, 15:57   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.235
AW: Oxidation von Nikotin

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
Es würde mich wundern, wenn es dazu noch keine untersuchungen und publikationen gäbe....ob man sie mit G findet, ist eine andere Frage.
hab nicht gesucht... .
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 10.10.2019, 18:34   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.736
AW: Oxidation von Nikotin

MWn deutet die Farbvertiefung von farblos über gelb zu rötlich-braun allgemein auf die Bildung polymerer Verbindungen hin,die nicht einzeln charakterisiert werden.
Das findet man bei aromatischen Aminen oder auch aliphatischen Aminen wie dem Pyrrolidin-System des Nicotins.Verläuft über radikalische Oxidationsprozesse.
Bzgl. der Verfärbung von Nicotin bei E-Liquids vielleicht dies von Interesse:
https://blog.hiliq.com/factors-involved-in-nicotine-discoloration/ .

Fulvenus!
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Alt 11.10.2019, 08:27   #7   Druckbare Version zeigen
DasBuch123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Oxidation von Nikotin

Also erstmal vielen Dank für die schnellen Antworten
Aber müsste man dann nicht die einzelnen oxidierten Moleküle in der GC/MS sehen?
Weil wenn ich eine verfärbte Probe durch die GC schicke sehe ich lediglich Nikotin Vg und PG. Selbst wenn ich nur Nikotin (welches Verfärbt ist) analysiere sehe ich nach 1 Std. Laufzeit nur Nikotin.
DasBuch123 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2019, 11:38   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.736
AW: Oxidation von Nikotin

Man reinigt solche Aminchargen in der Regel durch Destillation,weil die gefärbten
Verunreinigungen höhermolekular sind und damit einen recht hohen Siedepunkt haben,so daß sie im Destillationssumpf verbleiben.Die tauchen daher dann auch nicht im GC auf.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2019, 11:42   #9   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.728
AW: Oxidation von Nikotin

Zitat:
Zitat von DasBuch123 Beitrag anzeigen
Aber müsste man dann nicht die einzelnen oxidierten Moleküle in der GC/MS sehen?
Weil wenn ich eine verfärbte Probe durch die GC schicke sehe ich lediglich Nikotin Vg und PG. Selbst wenn ich nur Nikotin (welches Verfärbt ist) analysiere sehe ich nach 1 Std. Laufzeit nur Nikotin.
Vielleicht liegen sie teilweise unterm Hauptpeak oder anderen Peaks. Bei höhermolekularen Stoffen muss man probieren. -> Destillationssumpf spritzen oder LC. Wenn Deine Methode geeignet ist, um diese VUs abzutrennen und zu detektieren, wird man sie auch sehen. Ihnen eine konkrete Struktur zuzuordnen ist dann etwas anderes.
https://books.google.de/books?id=-gyynUUv2sAC&pg=PA83&lpg=PA83&dq=nicotine+oxidation+air+products&source=bl&ots=2JLRr9kRSd&sig=ACfU3U1hVH5jJi1JOsSk80hycE0H24KDtg&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwja4LCk8pPlAhXLJ1AKHUxtDOMQ6AEwD3oECAoQAQ#v=onepage&q=nicotine%20oxidation%20air%20products&f=false

Es gibt untersuchungen über Liquids, wo massenhaft unidentifizierte Peaks auftreten.
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mechanismus, nikotin, oxidation

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