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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.06.2008, 14:51   #1   Druckbare Version zeigen
Yivo Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Oxidation mit aktivem Braunstein

Hallo Leute!

Ich stehe hier vor einem kleinen Problem, vielleicht könnt ihr mir ja dabei helfen.
Also ich oxidiere Geraniol mit aktivem Mangan(IV)-oxid zu Citral. Braunstein kann generell zur gezielten Oxidation von allylischen Alkoholen eingesetzt werden. Die ganze Chose findet in Cyclohexan statt.

Das Problem: wenn man sich die Reduktions- und Oxidationsgleichungen mal ansieht (angehängt) dann fallen die Protonen in der Reduktionsgleichung auf. Weiss vielleicht jemand woher diese stammen? Ich kann mir sie nicht erklären, da die Reaktion ja in Cyclohexan stattfindet.
Kann mir vielleicht jemand weiterhelfen. Sehr nützlich wäre auch ein Reaktionsmechanismus oder ein Buch in dem ich ihn nachschlagen könnte.
Suchfunktion habe ich schon benutzt und nichts sinnvolles gefunden...
Danke schonmal.
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Geändert von Yivo (12.06.2008 um 15:01 Uhr)
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Alt 12.06.2008, 16:16   #2   Druckbare Version zeigen
HCHO Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.387
AW: Oxidation mit aktivem Braunstein

Wieso nicht MnO2 + 2H+ + 2e- --> Mn(OH)2?

Mech. dürfte schwierig werden.

Zitat Myers:

Reviews: [vllt. steht in dem 99er was]

Cahiez, G.; Alami, M. In Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Oxidizing and Reducing Reagents, Burke, S. D.; Danheiser, R. L., Eds., John Wiley and Sons: New York, 1999, p. 231-236.
Fatiadi, A. J. Synthesis 1976, 65-104.
Fatiadi, A. J. Synthesis 1976, 133-167.

Active manganese oxides are nonstoichiometric materials (in general MnOx, 1.93 < x < 2) consisting of Mn (II) and Mn (III) oxides and hydroxides, as well as hydrated MnO2.

Hydrogen-bond donor solvents and, to a lesser extent, polar solvents have been shown to exhibit a strong deactivating effect, perhaps due to competition with the substrate for the active MnO2 surface.

Grüße HCHO
HCHO ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2008, 10:51   #3   Druckbare Version zeigen
Hoehlenmann Männlich
Mitglied
Beiträge: 276
AW: Oxidation mit aktivem Braunstein

Mechanismusvorschlag:
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Hoehlenmann ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.06.2008, 22:03   #4   Druckbare Version zeigen
Yivo Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Oxidation mit aktivem Braunstein

Danke für die Antworten!

Letztendlich ist der Mechanismus wohl nicht endgültig geklärt.
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braunstein, oxidation

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