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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.09.2014, 22:11   #1   Druckbare Version zeigen
Spinet Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
Trennung von 2 Substanzen

Hallo, ich hoffe ihr könnt mir bei meiner Trennung helfen.

Ich möchte gerne 2 ähnlich siedende und in Wasser lösliche Substanzen voneinander abtrennen... z.B. Essigsäure & Butanol oder 4-Picolin und Propionsäure. Wie mach ich das am Besten?

Folgendes Problem sehe ich: bei 2 ähnlich siedenden Komponenten ist klar, dass eine Destillation ohne weiteres schonmal quatsch ist. Alternativ eine Extraktion:
z.B. im 1. Beispiel: Auf die Essigsäure geb ich Base hinzu, dann hät ich ein Salz bzw. Carboxylat vorliegen. Das bringt mir aber nichts, da dieses ja beim ausschütteln mit NaOH ebenso wasserlöslich ist, wie mein Butanol.
Wie geh ich vor? Kann ich einfach Base hinzugeben und anschließend mein Butanol abdestillieren oder zieh ich mir, wenn das H2O siedet, Carboxylat mit rüber in mein Vorlagekolben? Oder geht eine Destillation, wo ich den Dampf in Base einleite o.ä.?

Vielen dank schonmal!
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Alt 09.09.2014, 22:14   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.169
AW: Trennung von 2 Substanzen

Zitat:
Zitat von Spinet Beitrag anzeigen
Carboxylat
kann nicht destilliert werden.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 09.09.2014, 22:20   #3   Druckbare Version zeigen
Spinet Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Trennung von 2 Substanzen

Aber das liegt doch dissoziiert in Lösung vor
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Alt 09.09.2014, 22:24   #4   Druckbare Version zeigen
Spinet Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Trennung von 2 Substanzen

Ach ich Dumbatz... wieso heißt destilliertes Wasser, destilliertes Wasser... weils durch Destillation frei von Ionen is -.-' ...is schon spät
heißt ich bilde einfach jeweils das Salz von dem einem und kann ohne weiteres das andere abdestillieren? Das klingt viel zu einfach^^
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Alt 10.09.2014, 05:59   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.169
AW: Trennung von 2 Substanzen

Zitat:
Zitat von Spinet Beitrag anzeigen
Das klingt viel zu einfach
mach erst mal den Versuch... .
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Alt 10.09.2014, 08:40   #6   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.526
AW: Trennung von 2 Substanzen

Es gibt unterschiedliche Methoden, die z.T. kombinierbar sind:

- Derivatisierung (schon anngesprochen)
- Trennung über die Schmelzpunkte
- Destillative Trennung bei anderem Druck
- Ausschütteln in Lösungsmittel (ist z.B. bei HOAc und ButOH leicht mit einer Wasser/Dekan-Mischung möglich)
- Chromatografische Trennung
etc.
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 10.09.2014, 11:58   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.670
AW: Trennung von 2 Substanzen

Zitat:
Zitat von Spinet Beitrag anzeigen
Wie geh ich vor? Kann ich einfach Base hinzugeben und anschließend mein Butanol abdestillieren oder zieh ich mir, wenn das H2O siedet, Carboxylat mit rüber in mein Vorlagekolben? Oder geht eine Destillation, wo ich den Dampf in Base einleite o.ä.?
Man überführt bei solchen Trennungen,wenn möglich,eine Komponente in eine Form,die gut in Wasser,aber schlecht in einem organischen Lösungsmittel löslich ist.Bei Essigsäure/Butanol durch Base.Daraus kann das Butanol durch Extraktion
(z.B. mit Diethylether) abgetrennt werden.Wenn erforderlich(für Derivatisierung o.ä.)kann die Essigsäure durch Ansäuern der verbliebenen wäßrigen Lösung wieder freigesetzt werden,um dann ebenfalls extrahiert zu werden.
Nach Entfernen der Extraktionsmittel verbleibt der jeweils abgetrennte Stoff
(vgl. Zweistofftrennung qualitative organische Analyse).
Bei 4-Picolin/Propionsäure mal Vorschläge machen,wie hier gearbeitet werden kann(Picolin ist eine Base).

Fulvenus!
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Alt 10.09.2014, 16:44   #8   Druckbare Version zeigen
Spinet Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Trennung von 2 Substanzen

Super danke!
bei 4-Picolin und Propionsäure bleiben mir ja dann viele Möglichkeiten... entweder ich geb Säure im Überschuss dazu, sodass mein 4-Picolin protoniert bzw. als Salz vorliegt und destillier dann die Propionsäure raus oder extrahier sie mit DEE.
Oder umgekehrt ich geb wieder Base im Überschuss dazu, das meine Propionsäure deprotoniert vorliegt und destillier das Picolin heraus oder schüttel es mit was organischem, wie Benzol oder das gute alte DEE^^ aus.
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Alt 10.09.2014, 19:22   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.670
AW: Trennung von 2 Substanzen

Man sollte besser nicht aus dem wäßrigen Gemisch direkt destillieren,sondern stets extrahieren.Bei festen Stoffen(z.B. höheren Carbonsäuren)kann der Niederschlag nach Ansäuern einfach abfiltriert werden (Büchnertrichter, Saugflasche...).
Zur Extraktion sollte man auf Benzol besser verzichten.Meist reicht ein aliphatischer Ether(Diethylether,TBME),alternativ oft Essigester.

Fulvenus!
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Alt 10.09.2014, 19:35   #10   Druckbare Version zeigen
Spinet Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Trennung von 2 Substanzen

Was ergeben sich denn für Probleme, wenn man direkt aus der sauren bzw. basischen Lösung destilliert?
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Alt 10.09.2014, 19:59   #11   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.169
AW: Trennung von 2 Substanzen

Zitat:
Zitat von Spinet Beitrag anzeigen
Was ergeben sich denn für Probleme, wenn man direkt aus der sauren bzw. basischen Lösung destilliert?
z.B. Siedeverzüge, die dazu führen können, dass man den ganzen Abzug reinigen muss und die Glasgeräte futsch sind.
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Alt 10.09.2014, 20:13   #12   Druckbare Version zeigen
Spinet Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
AW: Trennung von 2 Substanzen

Hehe schon passiert?^^ Aber dafür hat man doch nen Satz Siedesteinchen oder nen Rührer
Spinet ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.09.2014, 20:17   #13   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.169
AW: Trennung von 2 Substanzen

Zitat:
Zitat von Spinet Beitrag anzeigen
Aber dafür hat man doch nen Satz Siedesteinchen oder nen Rührer
ok, probier es einfach mal.
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Alt 11.09.2014, 08:46   #14   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.275
AW: Trennung von 2 Substanzen

Direkt aus sauren oder basischen Lösungen zu destillieren, kann spannend werden. Entweder man zerstört sich sein Produkt durch Hydrolyse oder aus bspw. Essigsäure und Butanol entstehen beim Erhitzen im sauren Millieu "merkwürdige" Nebenprodukte. Das Ausschütteln wie hier schon bereits beschrieben, ist mir recht sympathisch
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.09.2014, 09:15   #15   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.169
AW: Trennung von 2 Substanzen

Zitat:
Zitat von kaliumcyanid Beitrag anzeigen
aus bspw. Essigsäure und Butanol entstehen beim Erhitzen
ein sehr angenehm riechender Ester
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destillation, extraktion, trennung

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