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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 18.08.2009, 21:11   #1   Druckbare Version zeigen
darkwolf79  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Achtung Darstellung eines Maleinsäureanhydrid Derivates

Ich grüße Euch.

Ich habe da von einem Kunden folgendes per Mail bekommen:

anbei eine Abbildung der Chemikalien, die ich benötige. Es spielt keine Rolle ob das an Maleinsäureanhydrid angeküpfte Molekül über 3 oder 6 Kohlenstoffatome verfügt. Wichtig sind 2 –OH Gruppen die über eine Ester- oder Peptidbingung an das Maleinsäureanhydrid gebunden sind.


Die Strukturformeln des Kunden habe ich im Anhang verpackt... Kann mir jemand sagen, wie ich das hinbiegen kann? Wie ist die Synthese davon?

Ich würde einfach cis-But2endisäure mit Glycerin verestern... Aber wie? Oder liege ich da ganz falsch?

Würde mich freuen, wenn irgendwer mir helfen kann. Vielleicht habe ich dann Chancen meinen Job zu behalten

Lieber Gruß
Darkwolf
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Dateityp: pdf Maleinsäureanhydrid Derivate.pdf (16,1 KB, 12x aufgerufen)
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Alt 18.08.2009, 21:30   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.491
AW: Darstellung eines Maleinsäureanhydrid Derivates

Die Strukturformeln zeigen aber Derivate der trans-Butendisäure (Fumarsäure).
Ansonsten ist das erste Molekül der Monoglycerinester.

Bei der Synthese hat man das kleine Problem, dass sowohl Säure als auch Alkohol mehrfunktionell sind. Statistisch am günstigsten für die Veresterung ist das Molverhältnis 1:1; mehrfach substituierte Produkte müssen halt abgetrennt werden.

Sollten tatsächlich Maleinsäurederivate gefragt sein, würde man vom Anhydrid ausgehen. Die Chance, einen Monoester oder ein Monoamid zu bekommen, ist wesentlich besser. Beim Amid sollte es praktisch keine Mehrfachsubstitution geben, allerdings muss man hier erstmal einen passenden Aminoalkohol suchen.

Gruß,
Franz
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anhydrid, darstellung, derivate, maleinsäure, maleinsäureanhydrid

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