Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 24.07.2011, 17:51   #1   Druckbare Version zeigen
Salkin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
Cyclopropan: radikalische Ringöffnung

Hallo,
Ich habe eine Frage zu einer Aufgabe aus einer Altklausur:
Es soll ein Reaktionsmechanismus für folgende Reaktion vorgeschlagen werden:

Methyl-cyclopropan + Chlorgas unter Lichteinwirkung --> 4-Chlor-1-buten

Die Ringöffnung muss also irgendwie an dem sich bildenden Radikal liegen.
Eine sp2 hybridisierung ist im Ring nicht möglich, also denke ich, dass das Chlorradikal erst an der Methylgruppe angreift und danach eine Umlagerung stattfinden. Diese muss den Ring irgendwie öffnen, aber ich hab keine Ahnung wie.

Ich danke im Vorraus für eure Hilfe!
Salkin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2011, 18:29   #2   Druckbare Version zeigen
SLIME Männlich
Mitglied
Beiträge: 319
AW: Cyclopropan: radikalische Ringöffnung

Zitat:
Zitat von Salkin Beitrag anzeigen
Eine sp2 hybridisierung ist im Ring nicht möglich
Warum sp2? Schau dir alle 3 möglichen Methylcyclopropan-Radikale an. Welches ist das stabilste?
__________________
"Ich bin nicht sicher, mit welchen Waffen der dritte Weltkrieg ausgetragen wird, aber im vierten Weltkrieg werden sie wieder mit Stöcken und Steinen kämpfen." - Albert Einstein
SLIME ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2011, 18:52   #3   Druckbare Version zeigen
Salkin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: Cyclopropan: radikalische Ringöffnung

Normalerweise wäre das tertiäre Radikal am stabilsten, aber ein Radikal hat das einzelne Elektron doch in einem p-Orbital... und damit ist das radikalische Zentrum dann doch sp2 oder etwa nicht?
Salkin ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 24.07.2011, 19:09   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.491
AW: Cyclopropan: radikalische Ringöffnung

Zitat:
Zitat von Salkin Beitrag anzeigen
aber ein Radikal hat das einzelne Elektron doch in einem p-Orbital... und damit ist das radikalische Zentrum dann doch sp2 oder etwa nicht?
Nein, musst Du nur zählen: drei Einfachbindungen + ein Elektron im 4. Orbital = sp3.

Gruß,
Franz
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Alt 24.07.2011, 19:32   #5   Druckbare Version zeigen
Salkin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: Cyclopropan: radikalische Ringöffnung

Also das einzelne Elektron auch in einem sp3 Orbital... gut,
aber wie lagert sich das System dann um, damit ich mein Produkt bekomme?

Öffnet sich jetzt dann der Ring unter bildung einer Doppelbindung?
Salkin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2011, 20:21   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.491
AW: Cyclopropan: radikalische Ringöffnung

Das tertiäre Radikal wir wenig Tendenz zu einer Umlagerung zeigen.
Startradikal für das gewünschte Produkt wäre das Cyclopropyl-methylradikal.
Dieses öffnet sich zum But-1-en-4-yl-Radikal, das jetzt nur noch ein Cl-Atom braucht.

Gruß,
Franz
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Alt 24.07.2011, 20:39   #7   Druckbare Version zeigen
Salkin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: Cyclopropan: radikalische Ringöffnung

Danke sehr!
Aber seh ich das richtig, dass diese Reaktion über recht viele energetisch sehr ungünstige Zustände, wie terminale Radikale, geht?

Aber jetzt habe ich eine Ahnung wie diese Reaktion ablaufen kann!

Nochmals Danke!
Niklas
Salkin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2011, 20:49   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.491
AW: Cyclopropan: radikalische Ringöffnung

Zitat:
Zitat von Salkin Beitrag anzeigen
Aber jetzt habe ich eine Ahnung wie diese Reaktion ablaufen kann!
Na, sagte ich doch.
Mein Vorschlag lautet:
1. Bildung des Cyclopropylmethylradikals
2. Umlagerung/Ringöffnung zum But-1-en-4-yl-Radikal
3. Reaktion mit Chlor zum 4-Chlorbuten + Chloratom

Gruß,
Franz
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Alt 24.07.2011, 20:58   #9   Druckbare Version zeigen
Salkin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: Cyclopropan: radikalische Ringöffnung

Danke nochmals, aber ich sagte, jetzt Habe ich Eine Ahnung bzw weiß jetzt wies abläuft!

Ich danke dir / euch für die schnelle Antwort!

Gruß Niklas
Salkin ist offline   Mit Zitat antworten
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cyclopropan, ringöffnung

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