Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 31.03.2011, 16:42   #1   Druckbare Version zeigen
Pharmazinho Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 36
ESTER und deren unterschiedliche Synthese

Liebe CO-User,

es hat sich bei mir folgende Frage ergeben und Google hat leider keine Abhilfe geschaffen.

Ich habe mich gerade mit Alkoholen beschäftigt und in diesem Zusammenhang mit Esterbildungen.

Carbonsäureester entstehen ja ohne Zweifel nach einer bimolekularen Substitution mit tetraedrischen Zwischenprodukt (SN2t), was im Endeffekt ja soviel bedeutet wie, dass die OH-Bindung des Alkohols gespalten wird und RO- sich anlagert und die OH-Gruppe der Säure damit getauscht wird.

Bei Schwefel- und analog Phosphorsäureestern habe ich gelesen, dass hier stattdessen eine Reaktion stattfindet unter Einbeziehung der CO-Bindung des Alkohols. Sozusagen wird säurekatalytisch die OH-Gruppe des Alkohols als Wasser abgespalten und lagert sich dann an HSO4- an. So entsteht erstmal ein Halbester und durch eine nun erst wie bei Carbonsäureestern folgende nukleophile Substitution mit einem weiteren Alkohol entsteht ein Vollester (z.B. Schwefelsäureester).

Sind meine getäötigten Ausführungen denn so korrekt?
Ich bitte um schnelle Antwort.

MfG
Ch1no
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The Meek shall inherit the earth
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Alt 31.03.2011, 17:27   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: ESTER und deren unterschiedliche Synthese

Zum einen gilt der für die Bildung von Carbonsäureestern beschriebene Mechanismus
nicht für generell.Da kommt es sehr auf die Eigenschaften sowohl der Carbonsäure als auch des Ester an,wie das Wasser eliminiert wird.Zum anderen ist die Beschreibung für die Esterbildung mit anorganischen Säuren leider recht unverständlich.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.03.2011, 17:58   #3   Druckbare Version zeigen
Pharmazinho Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 36
AW: ESTER und deren unterschiedliche Synthese

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Zum anderen ist die Beschreibung für die Esterbildung mit anorganischen Säuren leider recht unverständlich.
Wo genau liegt die Unverständlichkeit?
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Pharmazinho ist offline   Mit Zitat antworten
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carbonsäureester, phosphorsäureester, schwefelsäureester

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