Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.10.2017, 18:13   #1   Druckbare Version zeigen
chemie112 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Frage Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Hallo liebe Community,
ich soll in der Schule einen Versuch für meine W-Seminararbeit durchführen.
Hierzu habe ich mir die Copolymerisation von Maleinsäureanhydrid und Styrol ausgesucht. Da wir in der Schule leider kein Maleinsäureanhydrid hatten, habe ich den gleichen Versuch mit Maleinsäure und Styrol durchgeführt. Kurz zum Versuch: 3ml Styrol mit 2g Maleinsäure vermischt, dann erhitzt und dann abkühlen lassen.

Meine Fragen sind nun was ist bei dieser Reaktion entstanden, wie hat diese Polymerisation funktioniert und was kann ich somit als Erklärung schreiben ?

Vielen Dank für eure Antworten im Voraus!

Mfg
chemie112
chemie112 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2017, 19:00   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.392
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Zitat:
Zitat von chemie112 Beitrag anzeigen
3ml Styrol mit 2g Maleinsäure vermischt, dann erhitzt und dann abkühlen lassen.
Kannst Du bitte beschreiben, wie das Produkt aussieht?
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
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Alt 20.10.2017, 19:07   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Hier lesen:http://www.chids.de/dachs/praktikumsprotokolle/PP0070Mischpolymerisation.pdf .
Vermutlich wird aber schon während der Reaktion eine Isomerisierung der Maleinsäure zur Furmarsäure stattgefunden haben.
Da dürfte ein schwer zu charaktersierndes Copolymer-Misch entstanden sein.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2017, 19:13   #4   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.392
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Spaßig, daß man hier keinen Radikalstarter braucht!
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Alt 20.10.2017, 19:25   #5   Druckbare Version zeigen
chemie112 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Ja genau! Diese Versuchsanleitung habe ich benutzt. Allerdings habe ich wie gesagt keine Maleinsäureanhydrid verwendet sondern nur Maleinsäure. Mich würde es deswegen interessieren, wie die Copolymerisation davon aussieht und ob man das mit dem oben gennanten Versuch gleichsetzen kann. Das Ergebnis ist genauso wie meim beschriebenen Versuch, also zäh und gelblich.
Als Idee hatte ich dies:
https://we.tl/45OYb0Q47w
chemie112 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.10.2017, 19:37   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Das Produkt wird zumindest im C-C-Polymer"Rückgrat" gleich sein,es sind nur die Anhydrid-Gruppen geöffnet,man hat somit jeweils benachbarte Carboxylgruppen.
Aufgrund der Isomerisierung der Maleinsäure wird auch die Stellung der funktionellen Gruppen zueinander variieren.Was genau da heraus gekomme ist,kann man von hier nicht sagen.
Die thermische Polymerisation wird hier auch schon dadurch ermöglich,daß Styrol recht anfällig gegenüber Luftsauerstoff ist.Damit sind genügend reaktive Gruppen vorhanden,die beim Erhitzen wie Radikalstarter wirken,der Rest ist dann die die radikalische Copolymerisation von einem realtiv elektronenreichen Alken mit einem elektronenarmen "Alken".

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.10.2017, 06:32   #7   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.392
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Bei Erhitzen der Maleinsäure sollte sich das Anhzdyid in situ bilden. Das entstehende Wasser dampft ab und verschiebt das Gleichgewicht entsprechend. Ob Maleinsäure oder -Anhydrid vorliegt, dürfte bei einem radikalischen Mechanismus eine untergeordnete Rolle spielen (wäre aber sicher mal interessant für vergleichende Untersuchungen).

Ausschlaggebend für die Verwendung des Anhydrids ist vermutlich der Preis:
https://www.alfa.com/en/catalog/A12178/
https://www.alfa.com/en/catalog/A14596/
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.

Geändert von imalipusram (21.10.2017 um 07:01 Uhr)
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.10.2017, 16:19   #8   Druckbare Version zeigen
chemie112 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Danke für eure Antworten. Könntet ihr mir aber noch sagen, ob meine Idee (https://we.tl/45OYb0Q47w) dass das hier entsteht korrekt ist und wenn nicht wie das Produkt beispielweise aussehen könnte

Mfg
chemie112 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.10.2017, 16:23   #9   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.392
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Zitat:
Zitat von chemie112 Beitrag anzeigen
Bilder bitte über Erweitert_Anhänge einfügen!
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Alt 21.10.2017, 20:56   #10   Druckbare Version zeigen
chemie112 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Danke für eure Antworten. Könntet ihr mir aber noch sagen, ob meine Idee dass das hier entsteht korrekt ist und wenn nicht wie das Produkt beispielweise aussehen könnte. Siehe ANHANG

Mfg
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Reaktion zu Styrol Maleinsäure.jpg (20,0 KB, 8x aufgerufen)
chemie112 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.10.2017, 09:12   #11   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.759
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Prinzipiell ist das richtig. Professioneller (und exakter) wäre aber, die Styroleinheit im Polymer in eine extra Klammer zu setzen und mit einem extra Indize zu versehen, weil das Polymerisat natürlich nicht die Form .... A-B-A-B-A-B .... hat. Da können auch mal zwei oder mehr Srtyroleinheiten zwischen den Maleinsäureeinheiten sitzen. Für Maleinsäure gilt prinzipiell das gleiche, wobei diese aber wohl in Gegenwart weiterer entsprechender reaktionspartner schwerer Homomere bildet. Die Wahrscheinlichkeit, das zwischendrin auch Maleinsäure-Homomere vorhanden sind, ist sicher geringer.
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"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg

Geändert von HNIW (22.10.2017 um 09:18 Uhr)
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.10.2017, 12:24   #12   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.392
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

In Ergänzung zu HNIW: Das Styrol kann in beiden Orientierungen vorliegen. Als Prinzipstruktur also vielleicht sowas in der Art:

MnSmMpTq

mit:
M: Maleinsäure
S: Styrol in Orientierung 1
T: Styrol in Orientierung 2

Wobei man nun, um gaaaanz korrekt zu sein, statt Styrol Phenylethan verwenden sollte und statt Maleinsäure Bernsteinsäure, denn die Doppelbindungen sind ja weg.

und {n,m,p,q} = 0..ganz viele
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Alt 22.10.2017, 13:23   #13   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.392
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Hab noch was vergessen: Da Maleinsäure auch noch zu Fumarsäure isomerisiert und beide nach der Polymerisation auch noch 4 unterschiedliche Substituenten an jedem Gerüstatom tragen (für das Styrol trifft das auch für den Kohlenstoff zu, an dem der Phenylrest sitzt), wird die Formel natürlich noch komplexer. Das o.g. Schema darfst Du also noch erweitern. Fumar- und Maleinsäure führen zum selben Stereoisomerengemisch.
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imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.10.2017, 17:41   #14   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.491
AW: Copolymerisation von Maleinsäure und Styrol

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Ausschlaggebend für die Verwendung des Anhydrids ist vermutlich der Preis:
https://www.alfa.com/en/catalog/A12178/
https://www.alfa.com/en/catalog/A14596/
Wundert nicht, denn Maleinsäure wird aus dem Anhydrid hergestellt...

Übrigens werden sich auch offene Bernsteinsäureeinheiten beim Erhitzen wenigstens teilweise wieder in die entsprechenden Anhydridgruppen umwandeln.
Carboxylgruppen können natürlich auch quer durch den Raum miteinander zum Anhydrid regieren. Schlecht für die Schmelzbarkeit und Löslichkeit des Produkts...

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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