Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.07.2008, 17:36   #1   Druckbare Version zeigen
Tanja13 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 475
Haloform-Reaktion

Hallo,
ich hab eine Frage und hoffe sehr, dass ihr mit weiterhelfen könnt. Ich habe gelesen, dass die Iodoform-Probe positiv ist z.B. bei Aceton, Acetaldehyd, Milchsäure usw usw.
Bei ß-Ketocarbonsäureestern und anderen gibt es keine Iodoform-Reaktion. Dabei wird auf die starke CH-Acidirät verwiesen.
Ich verstehe nicht genau den Grund, warum diese stark CH-aciden Substanzklassen die Iodoform-Reaktion nicht geben.

Was würde denn passieren, wenn ich Iod zu einem ß-Ketocarbonsäureester gebe?

Liegt es vielleicht daran, dass das Anion des ß-Ketocarbonsäureesters zu stark resonanzstabilisiert ist und damit kein nucelophiler Angriff auf das Iod erfolgen würde?
Im Voraus schonmal: Danke.:-)

Gruß
Tanja13 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.07.2008, 18:52   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.464
AW: Haloform-Reaktion

Es wird die Methylengruppe iodiert, nicht die Methylgruppe...

Gruß,
Franz
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Alt 09.07.2008, 19:17   #3   Druckbare Version zeigen
lemmi Männlich
Mitglied
Beiträge: 190
AW: Haloform-Reaktion

Hallo Tanja,

Deine Begründung ist richtig. Durch die Mesomeriestabilisierung des Acetessigester-Anions erfolgt erwiesenermaßen keine Substitution mehr durch Iod. Ausserdem kommt es unter den Reaktionsbedingungen zu einer Säurespaltung unter Bildung von u.a. 2 mol Acetat, das ebenfalls keine positive Haloform-Reaktion ergibt. Ebenfalls negativ reagieren die analogen 3-Oxobutyronitril und 1-Nitropropan-2-on.
So etwas fragen die ganz gerne bei uns im 1. Staatsexamen

Gruß,
Lemmi
lemmi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.07.2008, 21:14   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.464
AW: Haloform-Reaktion

Zitat:
Durch die Mesomeriestabilisierung des Acetessigester-Anions erfolgt erwiesenermaßen keine Substitution mehr durch Iod.
Es spricht nichts gegen eine Iodierung an C-2; nur Iodoform kann man so nicht herstellen.

http://www.goiit.com/chapters/tutorial/chemistry/alkyl_halides.htm

Gruß,
Franz
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Alt 15.07.2008, 13:54   #5   Druckbare Version zeigen
Tanja13 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 475
AW: Haloform-Reaktion

Ahso, ich danke Euch! :-)
Tanja13 ist offline   Mit Zitat antworten
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