Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.04.2016, 13:40   #1   Druckbare Version zeigen
SimonSte Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Reaktion Methylamin mit Ethansäure

Hallo Zusammen!

Ich habe hier eine Aufgabe, bei der man die Rgl von Methylamin mit Essigsäure (Ethansäure) aufstellen soll.
Laut Lösung findet eine Protolyse statt:
H3C-NH2 + H3C-COOH --> H3C-COO- + H3C-NH3+

Warum findet aber keine Kondensation statt:
CH2NH2 + CH3COOH --> H3C-CO-NH-CH3 + H2O

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Alt 06.04.2016, 13:49   #2   Druckbare Version zeigen
Dimple Männlich
Mitglied
Beiträge: 398
AW: Reaktion Methylamin mit Ethansäure

Die Antwort liefert eigentlich schon die vorgegebene Lösung.

Amine sind Nukleophile und können somit Carboxyl-Cs angreifen.
Im sauren (also auch in Anwesenheit einer Carbonsäure) werden sie allerdings protoniert und als Ammonium-Ionen haben sie kein freies Elektronenpaar mehr und sind auch nicht mehr nukleophil. Somit kann auch kein Amid gebildet werden.
Dimple ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.04.2016, 14:22   #3   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Reaktion Methylamin mit Ethansäure

Allgemein sind Protonenübertragungen schneller als SN-Reaktionen.
Zitat:
Zitat von SimonSte Beitrag anzeigen
Warum findet aber keine Kondensation statt:
CH2NH2 + CH3COOH --> H3C-CO-NH-CH3 + H2O
Mit Gewalt (hohe Temperatur, Entfernung von Wasser aus dem Reaktionsgemisch) könnte man das schon zum Amid bekommen, wenn auch sicher nicht in guten Ausbeuten.
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Stichworte
essigsäure, kondensation, protolyse

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