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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.03.2010, 14:22   #1   Druckbare Version zeigen
TaSaSo Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 34
Veresterung von Ethern

Hallo,

ich habe schon geguckt und auch die Suchfunktion benutzt. Allerdings konnte ich keine Antwort finden. Zu meiner Frage:

Kann jede Etherbindung durch die Zugabe jeder (rel. starken) Säure gespalten werden und gleich im Anschluss verestert werden? Ich rede jetzt von org. Säuren.

Als Beispiel: Wenn ich p-Methoxybenzylalkohol habe und die doppelte äquimolare Menge Essigsäure dazugebe entsteht dann Phenyldiacetat (Name richtig?) und Wasser und Methanol?

Danke und Gruß
TaSaSo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.03.2010, 14:29   #2   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: Veresterung von Ethern

So einfach ist das leider nicht. Alkylarylether kann man natürlich spalten, man benötigt dazu aber schon etwas drastischere Bedingungen, Essigsäure genügt da nicht. Nicht einmal für die Veresterung der Alkohol-Funktion sind diese Bedingungen geeignet, denn die Reaktion Carbonsäure + Alkohol --> Ester ist eine Gleichgewichtsreaktion, für die man besser einen Katalysator, wie z.B. Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure zusetzt. Aber selbst mit Katalysator bleibt die Reaktion unvollständig, wenn man das Gleichgewicht nicht beinflusst.

Die beiden gewünschten Reaktionen benötigen somit unterschiedliche Bedingungen, für die Etherspaltung benutzt man z.B. gerne Lewis-Säuren wie BBr3 und für die Veresterung geht man besser von einem reaktiveren Carbonsäurederivat aus oder man benutzt ein Aktivierungsreagenz.
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.03.2010, 14:37   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.445
AW: Veresterung von Ethern

Zitat:
Zitat von TaSaSo Beitrag anzeigen
Phenyldiacetat (Name richtig?)
Name falsch; das wäre 4-Acetoxybenzylacetat, aber es entsteht nicht.
Ether können durch starke Lewis- oder Brönstedsäuren in Gegenwart von Nukleophilen gespalten werden.
Ob das mit 4-Methoxybenzylalkohol überhaupt möglich ist, ist fraglich, da Benzylalkohole mit starken Säuren gern polymerisieren. Zumal hier durch die Methoxygruppe die Bildung des Benzylkations begünstigt wird und außerdem der Ring für elektrophile Substitutionen aktiviert ist.

Gruß,
Franz
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Alt 13.03.2010, 14:37   #4   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.174
AW: Veresterung von Ethern

Zitat:
Zitat von rsommer Beitrag anzeigen
entsteht dann Phenyldiacetat (Name richtig?)
Die Verbindung heißt 4-Acetoxybenzylacetat.
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
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kondensation, veresterung

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