Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.11.2010, 20:59   #1   Druckbare Version zeigen
error  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
Polypeptide als Zwitterion?

Die Suchfunktion hat mir leider nur Infos zu Aminosäuren an sich ausgegeben.
Deswegen versuche ich es mal mit einem eigenen Thema.
Meine Frage:

Liegen Polypeptide auch wie ihre Monomere (Aminosäuren) als Zwitterion vor?

Konkret komme ich gerade auf diese Frage, weil ich alle Peptide aus drei vorgegebenen Aminosäuren zeichnen soll. Und jetzt kam mir beim Zeichnen die Frage, ob die anfangs stehende Aminogruppe als NH2 oder als NH3+, sowie die endständige Carboxylgruppe als COOH oder als COO- vorliegt.


Ich gehe davon aus, dass es nicht als Zwitterion vorliegt, da die beiden Gruppen zu weit auseinander liegen?! Liege ich richtig?
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Alt 20.11.2010, 22:43   #2   Druckbare Version zeigen
Genorian Männlich
Mitglied
Beiträge: 177
AW: Polypeptide als Zwitterion?

Es kommt natürlich auf den umgebenen pH-Wert an, aber sonst liegen sie natürlich auch als Zwitterion vor. Nur eben kein intramolekularer Protonenaustausch sondern eben intermolekular, das ist aber auch bei normalen Aminosäuren so.

Mfg Jan
Genorian ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.11.2010, 23:51   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.009
AW: Polypeptide als Zwitterion?

Zitat:
Zitat von Genorian Beitrag anzeigen
intramolekularer Protonenaustausch
wo soll es denn so etwas geben?
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2010, 00:28   #4   Druckbare Version zeigen
Genorian Männlich
Mitglied
Beiträge: 177
AW: Polypeptide als Zwitterion?

z.B. Keto-Enol- Tautomerie
Genorian ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2010, 09:58   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.009
AW: Polypeptide als Zwitterion?

Zitat:
Zitat von Genorian Beitrag anzeigen
z.B. Keto-Enol- Tautomerie
das war hier aber nicht gefragt.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2010, 11:24   #6   Druckbare Version zeigen
Genorian Männlich
Mitglied
Beiträge: 177
AW: Polypeptide als Zwitterion?

Genau, die Frage wurde bereits im ersten Post beantwortet.
Genorian ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 21.11.2010, 14:29   #7   Druckbare Version zeigen
error  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
AW: Polypeptide als Zwitterion?

Ich würde dann gleich noch eine zweite Frage anschließen, weil das bei uns im Chemie LK einmal durcheinander gekommen ist.
intramolekular → in einem Molekül selbst
intermolekular → zwischen zwei oder mehreren Molekülen

Ich dachte die Keto-Enol-Tautomerie ist intramolekular?!
Edit: Ach Quatsch, die Keto-Enol Tautomerie geschieht ja nur in basischen Medium...
error ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2010, 14:35   #8   Druckbare Version zeigen
Genorian Männlich
Mitglied
Beiträge: 177
AW: Polypeptide als Zwitterion?

Ja sie läuft intramolekular ab (so wie ich auch schon geschrieben habe). Als Tautomerie ist sie immer präsent, mit dem pH-Wert kann man lediglich das Gleichgewicht verändern.
Genorian ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2010, 14:47   #9   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Polypeptide als Zwitterion?

Zitat:
Zitat von Genorian Beitrag anzeigen
Ja sie läuft intramolekular ab
Nicht zwingend. Das wandernde Proton muß nicht identisch sein.
Gerade wenn die Umwandlung über ein (Alkali-)enolat erfolgt, kommt das Proton von außen - aus dem Wasser (allg. LM) oder der Säure.
Beiweisen ließe sich der intramolekulare Verlauf wohl nur durch Deuterierung bzw. den kinetischen H/D-Effekt.
Knuffel56
Knufel56
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inneres salz, kondensation, peptid, zwitterion

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